Sejarah bra dimulai sejak 2500 tahun sebelum Masehi, di mana saat itu para cewek di pulau Kreta, Yunani telah menggunakan pakaian sejenis bra di luar pakaian mereka untuk mengangkat payudara mereka. Tahun 450 sebelum Masehi, cewek Romawi menggunakan semacam kemben untuk mengatur ukuran payudara mereka.
Pada tahun 1893, Marie Tucek tercatat pada kantor hak paten Amerika Serikat sebagai pencipta breast supporter, pakaian yang amat mirip dengan modern bra. Pada tahun 1912 istilah brassiere tercantum pada Oxford English Dictionary.
Modern bra pertama kali dipatenkan pada tahun 1914 oleh seorang socialite dari New York bernama Mary Phelps Jacob. Namun, ia menjual hak patennya pada Warner Brothers Corset Company di Connecticut, Amerika Serikat seharga $1,500 yang kemudian menghasilkan lebih dari 15 juta dolar 30 tahun setelahnya.
Di tahun 1928, Ida Rosenthal, seorang imigran asal Rusia menciptakan sistem pengukuran cup pada bra dan mengembangkannya untuk tiap tahap kehidupan dari masa puber hingga kedewasaan. Baru di tahun 1935, Warner menciptakan sistem pengukuran cup yang kita ketahui sekarang dari A hingga D yang segera diterapkan oleh produsen bra lainnya